1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 | 42071-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)prop-2-ene-1-one；4-bromo-1-methacryloylbenzene；Isopropenyl-<4-brom-phenyl>-keton；Isopropenyl-(4-brom-phenyl)-keton
• CAS: 42071-66-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: JBABXKFMMMDQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-48.5 °C
• 沸点：
  286.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 (S)-2-苯基-1-吡咯烷-1-甲基乙胺 、 三氟甲磺酸 、 二氢吡啶 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化丙二腈向α-取代的乙烯基酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用手性伯胺作为有机催化剂，开发了丙二腈向α-取代的乙烯基酮的第一个高效且高度对映选择性的迈克尔加成-质子化反应。以Hantzsch酯为氢化物源，可实现对映选择性串联还原，还实现了苄基丙二腈的迈克尔加成-质子化反应，收率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/ol503566a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(2-羟甲基)丙酰苯 在 fluorous-organic hybrid ether, F-626 作用下， 反应 4.0h， 生成 4'-溴苯丙酮 、 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium

  摘要：

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258501

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Asymmetric hydroazidation of α -substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
  作者：Zai-Kun Xue、Nian-Kai Fu、San-Zhong Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.014

  日期：2017.5

  ketones by using chiral primary amines as the catalysts. A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from l -phenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step, thus enabling the effective synthesis of α -chiral β -azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities.

  摘要我们在此报道了以手性伯胺为催化剂进行α-取代乙烯基酮不对称加氢叠氮的第一个实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂，可以很容易地促进烯键质子化的氮杂-迈克尔加成反应，这是关键的立体定向步骤，从而可以高效合成具有良好收率的α-手性β-叠氮基酮。中度对映选择性。
• Transition-Metal-Free Reductive Deoxygenative Olefination with CO₂
  作者：Dao-Yong Zhu、Wen-Duo Li、Ce Yang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01155

  日期：2018.6.1

  A new transition-metal-free reductive deoxygenative olefination of phosphorus ylides with CO2, an abundant and sustainable C1 chemical feedstock, is described. This catalytic CO2 fixation afforded β-unsubstituted acrylates and vinyl ketones in good yields with broad scope and good functional group tolerance under mild reaction conditions. Cost-effective and easily handled polymethylhydrosiloxane was

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。