3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-L-ribo-hexofuranose | 316804-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-L-ribo-hexofuranose
• CAS: 316804-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: DFBMXOXPQDOMOP-XGUBFFRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-L-ribo-hexofuranose 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-β-L-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-L-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1