Ethyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynon-2-ynoate | 1170222-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynon-2-ynoate
• CAS: 1170222-75-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: RBOBFJQVMFGSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynon-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hexanal 、 丙炔酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到Ethyl 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynon-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051

文献信息

• Stereoflexible total synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：S. Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Ch. Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.051

  日期：2009.7

  Hydroxy propiolate rearrangement to conjugated diene, Sharpless asymmetric dihydroxylation and one-pot quinolizine construction have been used as key steps in the total synthesis of (−)-epiquinamide.

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。