Ns-Ala-Ser-Phe-NH2 | 1334218-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ns-Ala-Ser-Phe-NH2
• 英文别名: Nos-Ala-Ser-Phe-NH2；(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1334218-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₈S
• 分子量: 507.524
• InChiKey: AIWMMELEHDLSPA-KKXDTOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ns-Ala-Ser-Phe-NH2 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Ala-N(For(1))Ser(1)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Oxo-1,3-oxazolidine-4-羧酸的受限肽模拟物的合成

  摘要：

  含有丝氨酸或苏氨酸残基的磺酰肽与双（琥珀酰亚胺）碳酸酯 (DSC) 和二异丙基乙胺 (DIPEA) 环化，得到带有 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate (Oxd) 基团的肽，无论是在溶液中或在固相。序列中丝氨酸或苏氨酸残基的位置相对不重要。在相同条件下，相应的 Fmoc-或 Boc-肽产生脱水产物，与之前的研究一致。该协议构成了一种制备含有恶唑烷酮的肽的有价值的方法，这些肽是最近出现的一类受限肽模拟物。作为一个代表性的例子，内源性阿片肽endomorphin-1的Oxd类似物很容易制备，其特征在于全反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100346

文献信息

• Expedient synthesis of pseudo-Pro-containing peptides: towards constrained peptidomimetics and foldamers
  作者：Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli、Marilena Campitiello、Pasqualina Rubini、Luca Gentilucci

  DOI：10.1039/c2ob07172j

  日期：——

  The reaction of sulfonyl peptides containing L- or D-configured Ser or Thr with bis(succinimidyl) carbonate in the presence of a catalytic amount of a base affords, in solution or in the solid phase, the corresponding peptides with one or two, consecutive or alternate oxazolidin-2-ones (Oxd). The Oxd ring can be regarded to as a pseudo-Pro with an exclusively trans conformation of the preceding peptide bond; homochiral Oxd-containing peptides adopt extended conformations, while the presence of a D-configured Oxd favours folded conformations.

  含有 L 或 D 构型 Ser 或 Thr 的磺酰基肽与碳酸双（琥珀酰亚胺基）酯在催化量的碱存在下发生反应，在溶液或固相中生成具有一个或两个连续或交替的噁唑烷-2-酮（Oxd）的相应肽。Oxd 环可被视为前一个肽键完全反式构象的假脯；含同手性 Oxd 的肽采用延伸构象，而 D 型 Oxd 的存在则有利于折叠构象。