H-Ala-N(For(1))Ser(1)-Phe-NH2 | 1334218-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-N(For(1))Ser(1)-Phe-NH2
• 英文别名: (4S)-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-[(2S)-2-aminopropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1334218-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 348.359
• InChiKey: DJPMVTUWRJAIKL-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ts-Ala-Ser-Phe-NH2 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Ala-N(For(1))Ser(1)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Oxo-1,3-oxazolidine-4-羧酸的受限肽模拟物的合成

  摘要：

  含有丝氨酸或苏氨酸残基的磺酰肽与双（琥珀酰亚胺）碳酸酯 (DSC) 和二异丙基乙胺 (DIPEA) 环化，得到带有 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate (Oxd) 基团的肽，无论是在溶液中或在固相。序列中丝氨酸或苏氨酸残基的位置相对不重要。在相同条件下，相应的 Fmoc-或 Boc-肽产生脱水产物，与之前的研究一致。该协议构成了一种制备含有恶唑烷酮的肽的有价值的方法，这些肽是最近出现的一类受限肽模拟物。作为一个代表性的例子，内源性阿片肽endomorphin-1的Oxd类似物很容易制备，其特征在于全反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100346

文献信息

• Synthesis of Constrained Peptidomimetics Containing 2-Oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic Acids
  作者：Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Rossella De Marco、Claudia Tomasini、Sören Feddersen

  DOI：10.1002/ejoc.201100346

  日期：2011.7.13

  dehydration products, in agreement to previous studies. The protocol constitutes a valuable approach to the preparation of oxazolidinone-containing peptides, which are a recently emerging class of constrained peptidomimetics. As a representative example, an Oxd analogue of the endogenous opioid peptide endomorphin-1, characterized by an all-trans conformation, was readily prepared.

  含有丝氨酸或苏氨酸残基的磺酰肽与双（琥珀酰亚胺）碳酸酯 (DSC) 和二异丙基乙胺 (DIPEA) 环化，得到带有 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate (Oxd) 基团的肽，无论是在溶液中或在固相。序列中丝氨酸或苏氨酸残基的位置相对不重要。在相同条件下，相应的 Fmoc-或 Boc-肽产生脱水产物，与之前的研究一致。该协议构成了一种制备含有恶唑烷酮的肽的有价值的方法，这些肽是最近出现的一类受限肽模拟物。作为一个代表性的例子，内源性阿片肽endomorphin-1的Oxd类似物很容易制备，其特征在于全反式构象。