2,3-Didesoxy-1-O-aethyl-4,6-di-O-methyl-D-erythro-cis-hex-1-enopyranose | 56932-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Didesoxy-1-O-aethyl-4,6-di-O-methyl-D-erythro-cis-hex-1-enopyranose
• 英文别名: (2R,3S)-6c-ethoxy-1,3-dimethoxy-hex-5-en-2-ol
• CAS: 56932-94-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: AKLMRSDBXARBIB-LZDAAXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 生成 2,3-Didesoxy-1-O-aethyl-4,6-di-O-methyl-D-erythro-cis-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂还原重排烯丙基缩醛为乙烯基醚：3-脱氧乙二醇的合成

  摘要：

  通过在回流的醚溶剂中用氢化铝锂处理，碳水化合物烯丙基缩醛（hex-2-enopyranosides）被还原重排为乙烯基醚（3-脱氧糖醛）。在类似的条件下，一些烯丙醇也被还原重排为烯烃，尽管反应似乎仅限于碳水化合物底物，因为与典型的碳环烯丙醇反应失败。 通过假设氧 - 丙烷复合物的中间体，结果合理化，这在羟基（或酯）而不是醚氧的情况下更容易形成。轴向氧比赤道氧更容易实现反应性过渡态。该配合物通常会导致 SN2' 还原重排，其中进入的氢化物和离开的氧是顺式相关的。

  DOI：

  10.1139/v75-279