methyl 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate | 1126444-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1126444-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TXOLQFPXHVCRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-methoxycarbonylindolizine 、 苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 2-methyl-3-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪与芳基磺酰氯的脱硫钯催化直接C-3芳基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3326

文献信息

• Synthesis of 3-Haloindolizines by Copper(II) Halide Mediated Direct Functionalization of Indolizines
  作者：Ji-Bao Xia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9000872

  日期：2009.3.5

  3-Haloindolizines were synthesized via Cu(II) halide mediated halogenation of indolizines. This C−H direct functionalization process occurred under mild conditions giving 3-haloindolizines in moderate to excellent yields, and the products obtained were tested under the Suzuki−Miyaura reaction providing 3-arylindolizines in high yields.

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。