2-Methyl-1-methoxycarbonylindolizine | 40624-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-Methyl-1-methoxycarbonylindolizine
• 英文别名: methyl 2-methylindolizine-1-carboxylate；2-methyl-indolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 40624-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FPKJKXHCNJXPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-methoxycarbonylindolizine 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Methyl 3-chloro-2-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卤化物介导的吲哚类化合物的直接官能化反应合成3-卤代吲哚并嗪

  摘要：

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。

  DOI：

  10.1021/ol9000872
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲嗪 、 氯甲酸甲酯 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOBROVSKIJ, S. I.;LUSHNIKOV, D. E.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N2, S. 1634-1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C3 functionalization of indolizines via In(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reaction
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c5ob01657f

  日期：——

  Post-functionalization at the C3 position of indolizines via In(III)-catalyzed three-component coupling reaction with amines and aldehydes allowed rapid access to a new class of indolizines with diverse functional groups at the C3 position in good to excellent yields.

  通过In（III）催化的三组分与胺和醛的偶合反应，在吲哚嗪的C3位置进行后官能化，可以快速获得具有优异收率的新型C位置的具有不同官能团的吲哚嗪类。
• Structures and ambiphilic reactivities of indolizines. 5. Acylation of 2-methylindolizine
  作者：S. I. Bobrovskii、D. E. Lushnikov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00473864

  日期：1989.12
• Synthesis of Biindolizines through Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Ji-Bao Xia、Xue-Qiang Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo802227u

  日期：2009.1.2

  Biindolizines were synthesized under mild conditions with excellent regioselectivity in high yields through palladium-catalyzed C-H functionalization of indolizines. Synthesis of a macrocyclic compound was also achieved via intramolecular double C-H functionalization.