2-甲氧基-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-1-醇 | 22222-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 2-甲氧基-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-1-醇
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-methoxyaporphin
• 英文别名: (+/-)-lirinidine；2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[DE,G]quinolin-1-ol；Lirinidin；6-Hydroxy-2-methoxyaporphine
• CAS: 22222-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YXVXMURDCBMPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-1-醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-methoxy-4-phenanthroline-4-O-β-D-acetylglucoside
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法，以3‑甲氧基‑4‑羟基苯乙胺盐酸盐为起始原料，先后进行了11步反应：酸胺缩合反应、环合反应、硼氢化钠还原反应、Boc保护胺基反应、Heck反应、脱保护基Boc反应、埃施魏勒‑克拉克反应、季铵化反应、霍夫曼消除反应、柯尼希斯‑克诺尔苷化反应、脱保护基反应。本发明克服了从天然产物中提取分离过程繁琐，产率低的缺点，满足了我们对其进行深入研究的需求，而且，该合成方法路线简单，产率较高。

  公开号：

  CN113416221B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II), 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-甲氧基-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物菲式生物碱苷类化合物H4的全合成方法，以3‑甲氧基‑4‑羟基苯乙胺盐酸盐为起始原料，先后进行了11步反应：酸胺缩合反应、环合反应、硼氢化钠还原反应、Boc保护胺基反应、Heck反应、脱保护基Boc反应、埃施魏勒‑克拉克反应、季铵化反应、霍夫曼消除反应、柯尼希斯‑克诺尔苷化反应、脱保护基反应。本发明克服了从天然产物中提取分离过程繁琐，产率低的缺点，满足了我们对其进行深入研究的需求，而且，该合成方法路线简单，产率较高。

  公开号：

  CN113416221B

文献信息

• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• Syntheses of Aporphine and Homoaporphine Alkaloids by Intramolecular <i>ortho</i>-Arylation of Phenols with Aryl Halides via S_RN1 Reactions in Liquid Ammonia
  作者：Silvia M. Barolo、Xin Teng、Gregory D. Cuny、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo061478+

  日期：2006.10.1

  The photostimulated intramolecular ortho-arylation reactions of bromoarenes linked with pendant phenoxy containing N-substituted tetrahydroisoquinolines in liquid ammonia afforded aporphine (54−82% yield) alkaloid derivatives via SRN1 reactions. This strategy was extended for the first time to the synthesis of a homoaporphine derivative (40% yield). Tetrahydroisoquinoline precursors that contained

  溴代芳烃的光刺激分子内邻位芳基化反应与在液态氨中含N-取代的四氢异喹啉侧苯氧基的侧基连接，通过S RN 1反应提供了阿菲啡（54-82％产率）生物碱衍生物。该策略首次扩展到了合成高apaporphine衍生物（40％的收率）。在氮上含有吸电子基团的四氢异喹啉前体（即酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯）产生环化产物，而具有碱性氮的前体（即NH或NMe）要么不能产生环化产物，要么仅以低产率得到磷灰石。
• Intramolecular ortho-arylation of phenols utilized in the synthesis of the aporphine alkaloids (±)-lirinidine and (±)-nuciferine
  作者：Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.026

  日期：2003.10

  A palladium-mediated intramolecular phenol ortho-arylation reaction applied to the construction of aporphine alkaloids is reported. Most significantly, the efficiency of this transformation was enhanced by the utilization of trialkylphosphine (i.e. tricyclohexylphosphine) or trialkylphosphonium salts (i.e. di-tert-butylmethyl-phosphonium tetrafluoroborate) as co-catalysts in the presence of cesium carbonate. This methodology was employed in the syntheses of the aporphine alkaloids (+/-)-lirinidine and (+/-)-nuciferine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4013664A
  申请人：——

  公开号：US4013664A

  公开（公告）日：1977-03-22
• US4309542A
  申请人：——

  公开号：US4309542A

  公开（公告）日：1982-01-05