3,4-bis(dimethylamino)-2,5-dimethylhexa-2,4-diene | 58933-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(dimethylamino)-2,5-dimethylhexa-2,4-diene
• 英文别名: 3-N,3-N,4-N,4-N,2,5-hexamethylhexa-2,4-diene-3,4-diamine
• CAS: 58933-85-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: UVQRAVARDBBFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(dimethylamino)-2,5-dimethylhexa-2,4-diene 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2,5-二甲基-3,4-己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d
• 作为产物：
  描述：

  E-3,4-bis(dimethylamino)-2,5-dimethylhex-3-ene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3,4-bis(dimethylamino)-2,5-dimethylhexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi

  摘要：

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。

  DOI：

  10.1039/a800648b