5-Amino-1-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 209340-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 209340-80-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₃
• 分子量: 435.526
• InChiKey: ZYXQAMJPJOMXSI-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.021±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.301±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 [(1R,2S,3S)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxylmethyl)pyrrolidin-1-yl] purine and pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The enantiomerically pure synthesis of [(2'S, 3'S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl] thymine 17 and -adenine 20 was achieved via construction of the base on the 1-amino-pyrrolidine 15, and their anti-HSV-1 and -2, and anti-HIV-1 activities were evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00193-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S)-4-azido-5-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Amino-1-((1R,2S,3S)-2,3-bis-benzyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxylmethyl)pyrrolidin-1-yl] purine and pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The enantiomerically pure synthesis of [(2'S, 3'S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl] thymine 17 and -adenine 20 was achieved via construction of the base on the 1-amino-pyrrolidine 15, and their anti-HSV-1 and -2, and anti-HIV-1 activities were evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00193-0