(4R)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 941714-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 941714-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: FLAKUVQNFZVTSA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.99h， 生成 methyl (4R)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-[(4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazol-4-yl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 四丁基溴化铵 、 水 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.35h， 生成 (4R)-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Inexpensive and Scalable Route to Thiol-Protected α-Methyl Cysteine

  摘要：

  A facile, scalable synthesis of alpha-methyl cysteine with three alternate thiol protecting groups (trityl, allyl and tert-butyl) is described. The thiol-protected amino acids are obtained in six steps from L-cysteine ethyl ester and are ideally suited for a range of natural product and solid-phase peptide synthesis applications.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318316

文献信息

• Process for producing optically active alpha-substituted cysteine or salt thereof, intermediate therefor, and process for producing the same
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US20060069134A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides a simple, practical, and industrially advantageous process for producing an optically active α-substituted cysteine or a salt thereof from inexpensive and readily available materials. The present invention provides a process for producing an optically active α-substituted cysteine or a salt thereof by converting a cysteine derivative into a thiazoline compound and subjecting the resulting thiazoline compound to a stereoselective substituent-introducing reaction catalyzed by an optically active quaternary ammonium salt, in particular, an axially asymmetric quaternary ammonium salt to produce an optically active thiazoline compound and then hydrolyzing the resulting thiazoline compound.

  本发明提供一种简单、实用且具有工业优势的工艺，从廉价且易得的材料中生产出光学活性的α-取代半胱氨酸或其盐。本发明提供了一种生产光学活性α-取代半胱氨酸或其盐的工艺，通过将半胱氨酸衍生物转化为噻唑环化合物，并将所得的噻唑环化合物在光学活性季铵盐的催化下进行立体选择性取代基引入反应，特别是在轴向不对称季铵盐的催化下，产生光学活性噻唑环化合物，然后水解所得的噻唑环化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED CYSTEINE OR SALT THEREOF, INTERMEDIATE THEREFOR, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1548013A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention provides a simple, practical, and industrially advantageous process for producing an optically active α-substituted cysteine or a salt thereof from inexpensive and readily available materials. The present invention provides a process for producing an optically active α-substituted cysteine or a salt thereof by converting a cysteine derivative into a thiazoline compound and subjecting the resulting thiazoline compound to a stereoselective substituent-introducing reaction catalyzed by an optically active quaternary ammonium salt, in particular, an axially asymmetric quaternary ammonium salt to produce an optically active thiazoline compound and then hydrolyzing the resulting thiazoline compound.

  本发明提供了一种利用廉价易得材料生产光学活性α-取代半胱氨酸或其盐的简单、实用和具有工业优势的工艺。 本发明提供了一种生产光学活性α-取代半胱氨酸或其盐的工艺，其方法是将半胱氨酸衍生物转化为噻唑啉化合物，并使所得噻唑啉化合物在光学活性季铵盐，特别是轴向不对称季铵盐催化下进行立体选择性取代基引入反应，生成光学活性噻唑啉化合物，然后水解所得噻唑啉化合物。
• A Facile, Inexpensive and Scalable Route to Thiol-Protected α-Methyl Cysteine
  作者：Alison Hulme、Heather Johnston

  DOI：10.1055/s-0032-1318316

  日期：——

  A facile, scalable synthesis of alpha-methyl cysteine with three alternate thiol protecting groups (trityl, allyl and tert-butyl) is described. The thiol-protected amino acids are obtained in six steps from L-cysteine ethyl ester and are ideally suited for a range of natural product and solid-phase peptide synthesis applications.
• Novel Structural Motifs Consisting of Chiral Thiazolines: Synthesis, Molecular Recognition, and Anticancer Activity
  作者：Fu She Han、Hiroyuki Osajima、Mui Cheung、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/chem.200601446

  日期：2007.4.5

  The facile synthesis of linear and cyclic chiral oligo(4-alpha/beta-methyl)thiazolines is described. Linear oligothiazolines have been efficiently synthesized by the iterative formation of thiazoline rings and two-directional block condensation. The construction of 24- to 36-membered cyclic oligothiazolines was achieved through the head-to-tail cyclo-oligomerization of doubly deprotected linear fragments

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。