N-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine | 1018968-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1018968-20-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: ICJMOMYWSVAHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine 在 gold(III) chloride air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  顺序催化过程：AuCl 3 / CuBr催化的醛，胺和炔的三组分反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 ruthenium trichloride copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  顺序催化过程：AuCl 3 / CuBr催化的醛，胺和炔的三组分反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.046

文献信息

• Three-Component Reaction of Propargyl Amines, Sulfonyl Azides, and Alkynes: One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Zheng Jiang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol303023y

  日期：2012.12.21

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from propargyl amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described. N-Sulfonyl ketenimine and aminoallene are believed to be the key intermediates for this two-step one-pot transformation.

  描述了一种由炔丙基胺，磺酰叠氮化物和末端炔烃合成四取代咪唑的有效而直接的策略。N-磺酰基酮亚胺和氨基丙二烯被认为是该两步一锅法转化的关键中间体。
• Sequential catalytic process: synthesis of quinoline derivatives by AuCl3/CuBr-catalyzed three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes
  作者：Fengping Xiao、Yulin Chen、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.046

  日期：2008.3

  A sequential catalytic process has been developed based on gold-catalyzed nucleophilic addition of terminal alkynes to imines, and gold-catalyzed intramolecular reaction of aromatic ring to alkynes. This one-pot reaction of aldehydes, amines, and alkynes gives quinoline derivatives in good yields.

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。