2-Fluoro-4-phenoxybenzonitrile | 1233541-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-4-phenoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-4-phenoxybenzonitrile
• CAS: 1233541-63-3
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: MGYLZQWVIJQBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-4-phenoxybenzonitrile 在 potassium tert-butylate 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GluK1 antagonists from 6-(tetrazolyl)phenyl decahydroisoquinoline derivatives: In vitro profile and in vivo analgesic efficacy

  摘要：

  We have explored the decahydroisoquinoline scaffold, bearing a phenyl tetrazole, as GluK1 antagonists with potential as oral analgesics. We have established the optimal linker atom between decahydroisoquinoline and phenyl rings and demonstrated an improvement of both the affinity for the GluK1 receptor and the selectivity against the related GluA2 receptor with proper phenyl substitution. In this Letter, we also disclose in vivo data that led to the discovery of LY545694 center dot HCl, a compound with oral efficacy in two persistent pain models. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.045
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 、 sodium phenoxide 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到4-Bromo-2-phenoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二卤代芳族化合物在S N Ar取代中的邻位选择性。与阴离子亲核试剂的反应

  摘要：

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.124

文献信息

• Multicomponent reactions to access <i>S</i>-aryl dithiocarbamates <i>via</i> an electron donor–acceptor complex under open-to-air conditions
  作者：Yisong Tang、Yougen Cai、Zhiwei Xie、Zishan Gao、Xiaoyun Chen、Jun Yi

  DOI：10.1039/d3ob01935g

  日期：——

  suitable for this strategy. The synthetic utility was further demonstrated by a two-step one-pot multi-component reaction and photo-flow decagram-scale synthesis. Preliminary mechanistic studies suggest that the association of the dithiocarbamate anion with thianthrenium salts formed an electron donor–acceptor complex, which upon excitation with visible light produced an aryl radical via single-electron

  开发了一种简单高效的无过渡金属/光催化剂的可见光驱动的铊盐、二硫化碳和胺在空气气氛下的一锅三组分反应，用于制备生物相关的S-芳基二硫代氨基甲酸盐。该方法稳健且可扩展，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，具有不同基团的多种脂肪族伯胺都适合该策略。通过两步一锅多组分反应和光流十克级合成进一步证明了合成实用性。初步机理研究表明，二硫代氨基甲酸根阴离子与铊盐结合形成电子供体-受体复合物，在可见光激发下通过单电子转移产生芳基自由基。