(2R-(4R))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydroxypentyl)pyrrolidine | 218914-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R-(4R))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydroxypentyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(4R)-4,5-dihydroxypentyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 218914-66-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: YQTQKEWPKPVNEH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-(4R))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydroxypentyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 10% Cd/Pd 、 copper(l) iodide 、 乙酰溴 、 ammonium acetate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-4-Hydroxy-non-8-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R-(4R))-N-benzyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydroxypentyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00338-3

文献信息

• New synthesis of all the four stereoisomers of indolizidine 209D and their affinity for nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Kozue Ihara、Naoki Okamoto、Takefumi Momose、Nehad Azer、Amira T. Eldefrawi、Mohyee E. Eldefrawi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00338-3

  日期：1998.9

  Both enantiomers of a 2-(4-pentenyl)pyrrolidine derivative 4 (65-90% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 2, underwent a second AD to provide all of the four stereoisomers of indolizidine 209D 1 with enantiomeric enhancement (92-98% ee). The affinity of 1 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.