(5S)-1-[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 261172-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5S)-1-[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 261172-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FWAJVUICAFIOBH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  基于手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的立体控制的烯丙基化，（-）-吲哚并核苷167B和209D的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]掺入（S）-2-（1-氨基乙基）苯酚作为手性助剂的三环N-酰基-N，O-缩醛经过TiCl4介导的烯丙基化，得到保留的手性（5S）-烯丙基吡咯烷酮高产率和非对映选择性的构型。在这种方法的基础上，实现了树状蝙蝠生物碱（-）-吲哚并立核苷167B和209D的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990389z
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-(2-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-pyrrolidine-2,5-dione 在 四氯化钛 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-1-[(1S)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的立体控制的烯丙基化，（-）-吲哚并核苷167B和209D的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]掺入（S）-2-（1-氨基乙基）苯酚作为手性助剂的三环N-酰基-N，O-缩醛经过TiCl4介导的烯丙基化，得到保留的手性（5S）-烯丙基吡咯烷酮高产率和非对映选择性的构型。在这种方法的基础上，实现了树状蝙蝠生物碱（-）-吲哚并立核苷167B和209D的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990389z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Indolizidines 167B and 209D Based on Stereocontrolled Allylation of a Chiral Tricyclic <i>N</i>-Acyl-<i>N,O-</i>acetal
  作者：Naoki Yamazaki、Toshimasa Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol990389z

  日期：2000.2.1

  chiral (5S)-allylpyrrolidinone with retention of configuration in high yield and diastereoselectivity. On the bases of this methodology, the asymmetric syntheses of the dendrobatid alkaloids (-)-indolizidines 167B and 209D were achieved.

  [反应：见正文]掺入（S）-2-（1-氨基乙基）苯酚作为手性助剂的三环N-酰基-N，O-缩醛经过TiCl4介导的烯丙基化，得到保留的手性（5S）-烯丙基吡咯烷酮高产率和非对映选择性的构型。在这种方法的基础上，实现了树状蝙蝠生物碱（-）-吲哚并立核苷167B和209D的不对称合成。