methyl (4R,4aS,13aR,E)-10-methoxy-3-(2-((methoxycarbonyl)oxy)ethylidene)-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate | 109164-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,4aS,13aR,E)-10-methoxy-3-(2-((methoxycarbonyl)oxy)ethylidene)-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate
• CAS: 109164-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: OEZKYMXTWBCBRS-SVFOTNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,4aS,13aR,E)-10-methoxy-3-(2-((methoxycarbonyl)oxy)ethylidene)-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-methoxykoumine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85010-8
• 作为产物：
  描述：

  7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以44%的产率得到methyl (4R,4aS,13aR,E)-10-methoxy-3-(2-((methoxycarbonyl)oxy)ethylidene)-3,4,4a,5,7,8,13,13a-octahydro-4,7-methanopyrido[2',3':6,7]oxocino[3,4-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85010-8