7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid | 78377-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-enoic acid
• CAS: 78377-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WVBYUUUUAULFKO-RNEXMXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1

文献信息

• Synthesis of leukotrienes - new synthesis of natural leukotriene A4
  作者：Joshua Rokach、Robert N. Young、Masatoshi Kakushima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82844-6

  日期：1981.1
• Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine
  作者：Shin-ichiro Sakal、Etsuji Yamanaka、Mariko Kitajima、Masaki Yokota、Norio Aimi、Sumphan Wongseripatana、Dhavadee Ponglux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85010-8

  日期：——