7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid | 78377-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-enoic acid
• CAS: 78377-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WVBYUUUUAULFKO-RNEXMXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,8-O-isopropylidene-7(R),8-dihydroxyoct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的轻松立体选择性合成

  摘要：

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85009-1

文献信息

• Synthesis of leukotrienes - new synthesis of natural leukotriene A4
  作者：Joshua Rokach、Robert N. Young、Masatoshi Kakushima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82844-6

  日期：1981.1
• Biomimetic synthesis of koumine skeleton: Partial synthesis of 11-methoxykoumine ( gelsemium-type alkaloid ) from 18-hydroxygardnerine
  作者：Shin-ichiro Sakal、Etsuji Yamanaka、Mariko Kitajima、Masaki Yokota、Norio Aimi、Sumphan Wongseripatana、Dhavadee Ponglux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85010-8

  日期：——
• A facile stereoselective synthesis of leukotriene A4(LTA4) methyl ester
  作者：Yanfang Wang、Jincui Li、Yulin Wu、Yaozeng Huang、Lilan Shi、Jianhua Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85009-1

  日期：——

  A facile synthesis of LTA4 methyl ester was achieved according to Scheme 1, in which the key intermediates and were prepared with the new procedures conveniently, stereoselectively and in good yields.

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。