5-溴-2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 1125409-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-2-氯噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-bromo-2-chlorothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-chloro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1125409-85-9
• 化学式: C₆H₅BrClNO₂S
• 分子量: 270.534
• InChiKey: IAUOQHXDFFIRLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(5-Bromo-2-chlorothiazol-4-YL)methanol
  参考文献：
  名称：

  可溶性头对尾区域规整的聚噻唑：制备，性质和Kumada耦合缩聚合成中链增长行为的证据。

  摘要：

  通过“反向”单体的Kumada-Coupling缩聚反应合成了在侧链中含有甲硅烷基醚的头尾区域规整聚（4-烷基噻唑），该金属在空间位阻的5位上被金属化。研究了它们的光学，电化学和本体性质，并提供了证据表明在聚合过程中发生了准活性链增长行为。制备了分别具有三异丙基甲硅烷基和二异丁基十八烷基甲硅烷基侧链的两种聚合物PTzTIP和PTzDIBO。PTzTIP在很大程度上不溶，而PTzDIBO通过凝胶渗透色谱法（GPC）在CHCl 3中确定，该化合物完全溶于常见的有机溶剂（包括己烷）中，并容易获得超过100 kDa的数均分子量，对应于大于200的平均聚合度。可以通过与通过头对头连接的比噻唑的山本聚合法合成的头对头对尾的区域规则聚噻唑（PBTzTIP）进行比较，来确认规则的头对尾区域结构的形成。。区域规则的PTzDIBO可以通过不同的聚合方案获得，包括使用两种新的芳基-镍-络合物进行外部引发，从而提供了具有特别低的多分散性的材料（在M

  DOI：

  10.1021/ma501213g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸乙酯 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihalothiazole-4-carboxylates

  摘要：

  An efficient synthesis of 2,5-dihalothiazole-4-carboxylates has been described. Halogenation of aminothiazole carboxylate with NBS or NCS and subsequent diazotization with isoamyl nitrite and halogenation with CuBr2, CuCl2 or CH2I2, provided the corresponding diahalothiazole derivatives. The four-step process described is amenable to scale-up and requires 110 chromatographic purification in all the steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01556-3