ethyl 2-butyramidothiazol-4-carboxylate | 103386-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-butyramidothiazol-4-carboxylate
• 英文别名: 2-butyrylamino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Butyrylamino-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-butyramidothiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(butanoylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 103386-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: KVTPGKJQXZMOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 2-butyramidothiazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles Scaffolds as Quorum Sensing Inhibitors. Design, Synthesis, Biological and Docking Studies

  摘要：

  广义上说，群体感知是细菌之间的一种通信系统，用于感知适当的时间来表达它们的毒力因子。群体感知抑制是一种阻断细菌毒力机制的治疗策略。本研究旨在合成和评估新的N-酰基同源半乳糖酮类生物同构体，作为Chromobacterium violaceum CV026中群体感知抑制剂，通过定量测定紫色素的特定产量。合成了五个不同杂环骨架的化合物系列，产率良好：噻唑类化合物16a–c，噻唑啉类17a–c，苯并咪唑类18a–c，吡啶类19a–c和咪唑啉类32a–c。所有15个化合物都显示出作为群体感知抑制剂的活性，除了16a。化合物16b，17a–c，18a，18c，19c和32b在浓度为10 µM和100 µM时表现出活性，突出显示了苯并咪唑18a（IC50 = 36.67 µM）和32b（IC50 = 85.03 µM）的活性。吡啶19c显示出最佳的群体感知抑制活性（IC50 = 9.66 µM）。对所有测试化合物在Chromobacterium violaceum CviR蛋白上进行了分子对接模拟，以深入了解群体感知抑制的过程。计算机辅助数据显示，所有15个化合物与蛋白的亲和力均高于天然的AHL配体（1）。理论结果与实验结果之间存在较强的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms21249512