exo-1-bromo-1-deutero-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene | 1269640-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: exo-1-bromo-1-deutero-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 1269640-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 272.148
• InChiKey: BBUVXSJDRFFWFG-LKNQFMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1-bromo-1-deutero-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene 、 氯甲基乙醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以32%的产率得到exo-1-deutero-1-(ethoxymethyl)-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基亚乙基重排的实验和理论研究

  摘要：

  由非氮前体以光化学方式生成的2-乙氧基亚乙基的重排会生成乙基乙烯基醚。尽管从原理上讲，这种产物可能是由卡宾中的1，2-氢转移和/或1，2-乙氧基转移引起的，但氘标记研究表明，氢迁移基本上是排他性的。实验结果与CCSD和W1BD计算得出的较简单的2-甲氧基亚乙基体系相吻合，该体系显示出对甲氧基转移的抑制作用大得令人无法接受，而对于氢化物转移的抑制作用却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo1020536
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 exo-1-bromo-1-deutero-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基亚乙基重排的实验和理论研究

  摘要：

  由非氮前体以光化学方式生成的2-乙氧基亚乙基的重排会生成乙基乙烯基醚。尽管从原理上讲，这种产物可能是由卡宾中的1，2-氢转移和/或1，2-乙氧基转移引起的，但氘标记研究表明，氢迁移基本上是排他性的。实验结果与CCSD和W1BD计算得出的较简单的2-甲氧基亚乙基体系相吻合，该体系显示出对甲氧基转移的抑制作用大得令人无法接受，而对于氢化物转移的抑制作用却可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo1020536