6,7,8,9-tetrahydro-9-[(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-4-methyl-5-(4-methylbenzenesulfoxy)-4-methyl-8-oxo-7-phenylmethyl-10H-1,3-dioxolo-[6,7]indeno[1,2-b]pyrazine-10-carboxylic acid 1-methylethyl ester | 628717-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-9-[(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-4-methyl-5-(4-methylbenzenesulfoxy)-4-methyl-8-oxo-7-phenylmethyl-10H-1,3-dioxolo-[6,7]indeno[1,2-b]pyrazine-10-carboxylic acid 1-methylethyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 12-benzyl-14-[(2-bromo-4-methoxy-3-methyl-5-propan-2-yloxyphenyl)methyl]-7-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-13-oxo-3,5-dioxa-12,15-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11(16)-tetraene-15-carboxylate
• CAS: 628717-49-7
• 化学式: C₄₃H₄₅BrN₂O₁₀S
• 分子量: 861.808
• InChiKey: LSBSOJPDAGQNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-9-[(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-4-methyl-5-(4-methylbenzenesulfoxy)-4-methyl-8-oxo-7-phenylmethyl-10H-1,3-dioxolo-[6,7]indeno[1,2-b]pyrazine-10-carboxylic acid 1-methylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.1%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-9-[(5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-4-methyl-5-(4-methylbenzenesulfoxy)-4-methyl-8-oxo-7-phenylmethyl-10H-1,3-dioxolo-[6,7]indeno[1,2-b]pyrazine-10-carboxylic acid 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的合成方法。第2部分。制备在两个苯环中均具有特征性取代基的二十碳四烯粉的ABCDE环系统。

  摘要：

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.821
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-9-[(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-4-methyl-5-(4-methylbenzenesulfoxy)-4-methyl-8-oxo-7-phenylmethyl-10H-1,3-dioxolo-[6,7]indeno[1,2-b]pyrazine-10-carboxylic acid 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的合成方法。第2部分。制备在两个苯环中均具有特征性取代基的二十碳四烯粉的ABCDE环系统。

  摘要：

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.821

文献信息

• Synthetic Approaches toward Ecteinascidins. Part 2. Preparation of the ABCDE Ring System of Ecteinascidins Having Characteristic Substituents in Both Benzene Rings
  作者：Naoki Saito、Ryu-ichi Seki、Noriko Kameyama、Rie Sugimoto、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.51.821

  日期：——

  A synthesis of an advanced ABCDE ring system (24c) having characteristic substituents in both benzene rings of ecteinascidin marine natural products is described based on our model studies.

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。