(R)-2-(2-(ethoxymethoxy)ethyl)oxirane | 1234514-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2-(2-(ethoxymethoxy)ethyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[2-(ethoxymethoxy)ethyl]oxirane
• CAS: 1234514-04-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QKADMANOOLPGTH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-(ethoxymethoxy)ethyl)oxirane 、 三甲基碘化亚砜 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1-(ethoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化发散的反应性：环氧烯烃化

  摘要：

  钴盐对环氧化物与二甲基亚砜基亚甲基的反应性产生了意想不到的深刻影响。在钴催化剂的存在下，环氧化物至氧杂环丁烷环膨胀的条件改为递送均烯丙基醇产物，这对应于二碳环氧化物的均一化/开环串联过程。观察到的反应性变化似乎是由于钴盐引起的，并且广泛适用于各种环氧化物，并保留了最初的立体化学。这种转变还提供了从手性环氧化物获得对映纯纯烯丙基醇的操作简便途径，而无需使用有机金属试剂。还证明了一步式环氧化-醛的同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03514
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromobutane-1,4-diol 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(R)-2-(2-(ethoxymethoxy)ethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”合成纳那霉素抗生素的三唑类似物

  摘要：

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.048