N¹,N¹²-diethyl-N¹,N⁴,N⁹,N¹²-tetrakis(mesitylenesulfonyl)spermine | 326820-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹²-diethyl-N¹,N⁴,N⁹,N¹²-tetrakis(mesitylenesulfonyl)spermine
• 英文别名: N-ethyl-N-[3-[4-[3-[ethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 326820-68-2
• 化学式: C₅₀H₇₄N₄O₈S₄
• 分子量: 987.424
• InChiKey: YUOQVCGBBCAELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹²-diethyl-N¹,N⁴,N⁹,N¹²-tetrakis(mesitylenesulfonyl)spermine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N(1),N(12)-二乙基精胺
  参考文献：
  名称：

  多胺类似物止泻药：结构活性研究。

  摘要：

  描述了一组精胺多胺类似物的合成及其作为止泻药的评价。在啮齿动物蓖麻油诱发的腹泻模型中评估每种化合物降低粪便量和体重减轻的能力，这些剂量呈剂量依赖性。精胺药效基团被证明是构建止泻药的绝佳平台。化合物的活性非常取决于末端烷基的性质和分隔氮的亚甲基间隔基的几何形状。毒性特征还完全取决于这些相同的结构特征。根据皮下剂量反应数据和毒性概况，将两种化合物N（1），N（12）-二异丙精胺和N（1），N（12）-二乙基精胺进行了更全面的评估。这些测量包括正式的急性和慢性毒性试验，药物和代谢组织分布研究，以及这些类似物对组织多胺库的影响的评估。最后，N，N′-双[3-（乙基氨基）丙基]-反式1，4-环己二胺的显着活性强调需要进一步探索该构架作为构建其他止泻药的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm000277+
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹,N¹²-diethyl-N¹,N⁴,N⁹,N¹²-tetrakis(mesitylenesulfonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺类似物止泻药：结构活性研究。

  摘要：

  描述了一组精胺多胺类似物的合成及其作为止泻药的评价。在啮齿动物蓖麻油诱发的腹泻模型中评估每种化合物降低粪便量和体重减轻的能力，这些剂量呈剂量依赖性。精胺药效基团被证明是构建止泻药的绝佳平台。化合物的活性非常取决于末端烷基的性质和分隔氮的亚甲基间隔基的几何形状。毒性特征还完全取决于这些相同的结构特征。根据皮下剂量反应数据和毒性概况，将两种化合物N（1），N（12）-二异丙精胺和N（1），N（12）-二乙基精胺进行了更全面的评估。这些测量包括正式的急性和慢性毒性试验，药物和代谢组织分布研究，以及这些类似物对组织多胺库的影响的评估。最后，N，N′-双[3-（乙基氨基）丙基]-反式1，4-环己二胺的显着活性强调需要进一步探索该构架作为构建其他止泻药的药效基团。

  DOI：

  10.1021/jm000277+

文献信息

• Polyamine Analogue Antidiarrheals:  A Structure−Activity Study
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、William R. Weimar、Richard E. Smith、Samuel E. Algee、Tammy L. Fannin、Michael A. Slusher、Patti S. Snyder

  DOI：10.1021/jm000277+

  日期：2001.1.1

  spermine polyamine analogues and their evaluation as antidiarrheals are described. Each compound was assessed in a rodent castor oil-induced diarrhea model for its ability to reduce stool output and weight loss in a dose-dependent manner. The spermine pharmacophore is shown to be an excellent platform from which to construct antidiarrheals. The activity of the compounds is very dependent on both the nature

  描述了一组精胺多胺类似物的合成及其作为止泻药的评价。在啮齿动物蓖麻油诱发的腹泻模型中评估每种化合物降低粪便量和体重减轻的能力，这些剂量呈剂量依赖性。精胺药效基团被证明是构建止泻药的绝佳平台。化合物的活性非常取决于末端烷基的性质和分隔氮的亚甲基间隔基的几何形状。毒性特征还完全取决于这些相同的结构特征。根据皮下剂量反应数据和毒性概况，将两种化合物N（1），N（12）-二异丙精胺和N（1），N（12）-二乙基精胺进行了更全面的评估。这些测量包括正式的急性和慢性毒性试验，药物和代谢组织分布研究，以及这些类似物对组织多胺库的影响的评估。最后，N，N′-双[3-（乙基氨基）丙基]-反式1，4-环己二胺的显着活性强调需要进一步探索该构架作为构建其他止泻药的药效基团。