(2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester | 514829-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-propan-2-yl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 514829-27-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: ZGRPZNFMAYNZMM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 、 (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-3-hydroxybutanedioic acid 4-(tert-butyl) 1-isopropyl ester 、 (2S,3S)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-3-hydroxybutanedioic acid 4-(tert-butyl) 1-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007

文献信息

• New Results on the Stereoselective Alkylations of Malic Acid Derivatives Supported by Molecular Modeling
  作者：Michael Sefkow、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/hlca.200290007

  日期：2002.12

  The stereoselectivity of the alkylation of dialkyl malates is dependent on steric hindrance of both ester alkyl groups. It was found that the two alkyl groups have opposite effects on diastereoselectivity. Increased steric hindrance at the C(1) carboxy group increases the anti-selectivity, whereas increased steric hindrance at the C(4) carboxy group decreases it. The results are explained by comparing

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。