methyl (5Z,7E,9E)-11-(2-phenoxyacetyl)oxyundeca-5,7,9-trienoate | 153885-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,7E,9E)-11-(2-phenoxyacetyl)oxyundeca-5,7,9-trienoate
• CAS: 153885-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: XHKURAZMMNPQSD-VTNBRMDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,7E,9E)-11-(2-phenoxyacetyl)oxyundeca-5,7,9-trienoate 在 (salen)Mn(III) sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E)-5-(2-phenoxyacetyl)oxypenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate 、 methyl 4-[(2S,3R)-3-[(1E,3E)-5-(2-phenoxyacetyl)oxypenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5Z,7E,9E)-11-(2-phenoxyacetyl)oxyundeca-5,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001

文献信息

• Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester
  作者：Sukbok Chang、Nam Ho Lee、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo00077a001

  日期：1993.12

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.