1,4-diacetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione | 168132-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
• CAS: 168132-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: FEBYLLFXHTUOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 1,4-diacetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3Z)-1-acetyl-6-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-3-[(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Saito, Naoki; Tashiro, Kyoichi; Maru, Yukie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 53 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-acetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione 反应 22.0h， 以96.7%的产率得到1,4-diacetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十一。完全合成sa红素A的合成研究

  摘要：

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00437-d