trans-4,5-Dihydro-3-methyl-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2(3H)-furanone | 143585-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-4,5-Dihydro-3-methyl-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,5S)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 143585-42-6；143585-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YMCWGHRJIBFYCV-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-甲基丙酸甲酯 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 生成 cis-4,5-Dihydro-3-methyl-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2(3H)-furanone 、 trans-4,5-Dihydro-3-methyl-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  与手性β-甲酸酯的螯合物控制的Mukaiyama反应

  摘要：

  的甲硅烷基烯醇醚，添加3,6，和8至手性β甲酰基酯1中的TiCl存在4提供反-γ内酯4,7和9以高收率和以良好至优异的diastereofacial选择性。该高反式偏好是由于涉及七元环1 - TiCl 4络合物的有效螯合控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80019-c

文献信息

• Chelate-controlled Mukaiyama reactions with chiral β-formyl esters
  作者：Hubert Angert、Thomas Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80019-c

  日期：1992.7

  Additions of silyl enol ethers, 3, 6, and 8 to chiral β-formyl esters 1 in the presence of TiCl4 provide trans-γ-lactones 4, 7, and 9 in high yield and with good to excellent diastereofacial selectivity. This high trans-preference is due to effective chelate-control involving seven-membered ring 1-TiCl4 complexes.

  的甲硅烷基烯醇醚，添加3,6，和8至手性β甲酰基酯1中的TiCl存在4提供反-γ内酯4,7和9以高收率和以良好至优异的diastereofacial选择性。该高反式偏好是由于涉及七元环1 - TiCl 4络合物的有效螯合控制。