(9R)-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol | 886437-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (9R)-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
• CAS: 886437-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: LRLALNZBMFFPDK-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 二氟乙酸 、 正丁基锂 、 2,2-dimethyldioxirane 、 buffer solution 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.03h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-15-cyano-3,5-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向正式全合成的ecteinascidin 743。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503983
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 ((1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)ruthenium chloride(I) (4-cymene) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 220.83h， 生成 (9R)-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向正式全合成的ecteinascidin 743。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503983

文献信息

• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。
• WO2007087220A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereospecific Formal Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Shengping Zheng、Collin Chan、Takeshi Furuuchi、Benjamin J. D. Wright、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503983

  日期：2006.3.6