(S)-ethyl 2-(2-oxo-oxazolidin-4-yl)acetate | 119109-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(2-oxo-oxazolidin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 119109-63-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: UCGHQMSAHRTAGD-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(2-oxo-oxazolidin-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl (6S,7S,7aS)-3-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)-hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的正式全合成

  摘要：

  本文报道了从对映体纯原料以16％的总收率完成（-）-海藻酸的八步正式全合成。密钥变换包括一种有效串联的N-烯丙基化/ S Ñ 2'反应以构建2,3-反式-3,4-顺三取代的吡咯烷和氯化汞2 1,4- benzodithia-富烯的促进的以甲醇分解提供酯基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.040
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以70%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-oxo-oxazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-羧乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化研究

  摘要：

  研究了（S）-4-碳乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化。在HMPA存在下，增加的抗选择性由by唑烷酮a酸酯的富电子氮原子的立体电子效应解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01210-5

文献信息

• Studies on the diastereoselective alkylation of enolate dianion of (S)-4-carboethoxymethyl-2-oxazolidinone
  作者：Deok-Chan Ha、Kun-Eek Kil、Kwang-Sun Choi、Hye-Sang Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01210-5

  日期：1996.8

  Diastereoselective alkylation of enolate dianion of (S)-4-carboethoxymethyl-2-oxazolidinone has been studied. The increased anti-selectivity in the presence of HMPA was explained by stereoelectronic effect of the electron-rich nitrogen atom of the oxazolidinone amidate.

  研究了（S）-4-碳乙氧基甲基-2-恶唑烷酮烯醇二价阴离子的非对映选择性烷基化。在HMPA存在下，增加的抗选择性由by唑烷酮a酸酯的富电子氮原子的立体电子效应解释。
• Transannular dipolar cycloaddition as an approach towards the synthesis of the core ring system of the sarain alkaloids
  作者：Andrew I. Franklin、David Bensa、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c0ob01019g

  日期：——

  Intramolecular transannular dipolar cycloaddition was investigated as a key step in a synthetic approach to the core of the sarain alkaloids; although the use of an azomethine ylide was unsuccessful with the chosen aldehyde substrate, cycloaddition with a nitrone did give the alternative regioisomeric bridged cycloadduct.

  分子内跨环偶极环加成被研究为合成苦参生物碱核心的关键步骤。尽管在选择的醛底物上使用亚甲亚胺叶立德不成功，但是用硝酮进行环加成反应确实可以提供其他的区域异构体桥连的环加合物。
• Formal total synthesis of (−)-kainic acid
  作者：HongWei Shi、JianLong Li、YueMeng Liu、ZuoLing Du、ZhiYan Huang、Na Zhao、Nan Li、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.040

  日期：2016.9

  This article reported an eight steps formal total synthesis of (−)-kainic acid in 16% overall yield from an enantiopure starting material. The key transformations include an efficient tandem N-allylation/SN2′ reaction to construct the 2,3-trans-3,4-cis tri-substituted pyrrolidine and a HgCl2-promoted methanolysis of 1,4-benzodithia-fulvene to furnish the ester group.

  本文报道了从对映体纯原料以16％的总收率完成（-）-海藻酸的八步正式全合成。密钥变换包括一种有效串联的N-烯丙基化/ S Ñ 2'反应以构建2,3-反式-3,4-顺三取代的吡咯烷和氯化汞2 1,4- benzodithia-富烯的促进的以甲醇分解提供酯基。