(5R)-6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester | 39486-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 6-Cyan-6-hydroxy-penicillansaeure-benzylester；(5R)-6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester；6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-penicillanic acid benzyl ester
• CAS: 39486-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: WWBLIKDZGFXENC-XBJHJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6.alpha.-Substituted penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a009
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 6-oxopenicillanic acid benzyl ester 在 氢氰酸 作用下， 生成 (5R)-6ξ-cyano-6ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6.alpha.-Substituted penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a009

文献信息

• Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid
  作者：John C. Sheehan、Angeliki Buku、Elsamma Chacko、Thomas J. Commons、Young S. Lo、Dagmar R. Ponzi、William C. Schwarzel

  DOI：10.1021/jo00445a011

  日期：1977.12