Benzyl 6α-(cyano)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate | 53198-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6α-(cyano)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
• CAS: 53198-77-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 465.53
• InChiKey: OCXWFIGPXXHOKU-BPUDTRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6α-(cyano)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R)-6c-cyano-3,3-dimethyl-7-oxo-6t-(2-phenoxy-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6.alpha.-Substituted penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a009
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 6α-(methylthio)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate 在 silver(I) acetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzyl 6α-(cyano)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  使用通用的6α-琥珀酰亚胺-氧基离去基团进行青霉素C-6取代

  摘要：

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。

  DOI：

  10.1039/c39860000401

文献信息

• Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352
  作者：Milner, Peter H.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——