benzyl 6β-t-butoxycarbonylmethylpenicillanate | 63784-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6β-t-butoxycarbonylmethylpenicillanate
• 英文别名: (5R)-6t-tert-butoxycarbonylmethyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 63784-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅S
• 分子量: 405.515
• InChiKey: DKTQHHJLJWMEGB-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6β-t-butoxycarbonylmethylpenicillanate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6t-[(2-phenyl-acetylamino)-methyl]-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a011
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl 6β-t-butoxycarbonylmethylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a011

文献信息

• Stereoselective preparation of 6β -substituted penicillanates
  作者：D.Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92141-6

  日期：1983.1

  6β-methoxycarbonylethyl-, 6β-(t-butoxycarbonylmethyl)-, and 6β-methylthiopenicillanates 10–15 have been prepared stereo-selectively by tri-n-butyltin hydride reduction of the corresponding 6β-isocyanopenicillanates 4–9 A minor side-product (15%) isolated from the reduction of benzyl 6α-(2-hydroxyprop-2-yl)-6β-isocyanopenicillanate 5 was identified as (1R, 5R)-6-[(1R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁
• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• Derivatives of 6.beta.-methylpenicillanic acid
  作者：John C. Sheehan、Angeliki Buku、Elsamma Chacko、Thomas J. Commons、Young S. Lo、Dagmar R. Ponzi、William C. Schwarzel

  DOI：10.1021/jo00445a011

  日期：1977.12