2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 919295-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 4-氟-3-吲哚乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (4-fluoro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 919295-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: PYSOOGMMVSEHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氟-3-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-氟吲哚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过意外的 1,2-烷基自由基迁移对具有三重卡宾的杂环进行 C−H 官能化**

  摘要：

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202300214

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。
• [EN] INDOL AND INDAZOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES ET INDAZOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015044072A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to indole and indazole derivatives of the following formula (I) wherein A is (AA) and the remaining variables are as defined in the specification. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及以下式（I）的吲哚和吲唑衍生物，其中A为（AA），其余变量如规范中定义。这些化合物可以用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Chen Zhuoliang

  公开号：US20130309247A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接剂）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞的凋亡方面具有有效性。 (I)
• INDOL AND INDAZOL DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160207885A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to compounds of formula wherein A is R is lower alkyl, —(CH 2 ) z -C 3-7 -cycloalkyl or —(CH 2 ) z —C 4-6 -heterocycloalkyl, which are optionally substituted by one to three hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or is (endo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl; X is CH or N; Y 1 is CR 3 or N; Y 2 is CR 4 ; or or Y 1 and Y 2 may form together with the carbon atoms to which they are attach Y 3 is N; Y 4 is N; Y 5 is NR 7 ; R 1 is hydrogen or halogen; R 2 is hydrogen, halogen, cycloalkyl, lower alkyl or lower alkoxy; R 3 is hydrogen, halogen, CN, —C(O)NH 2 , —C(O)NHCH 3 or —C(O)N(CH 3 ) 2 ; R 4 is hydrogen, a 5 or 6 membered heteroaryl or heterocyclyl group, selected from the group consisting of or is phenyl, —C(O)NH 2 , —CH 2 C(O)NH 2 , —C(O)NHCH 3 , —C(O)NH-cycloalkyl, —C(O)N(CH 3 ) 2 , —NHC(O)O-lower alkyl, CN, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, halogen or S(O) 2 CH 3 ; R 5 is phenyl; R 6 is phenyl or thiazol-2-yl; R 7 is pyridin-2-yl or pyrimidin-4-yl; p is 0 or 1; m is 1, 2 or 3; z is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt, a racemic mixture or its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及以下式子的化合物： 其中， A是 R是较低的烷基，-(CH2)z-C3-7-环烷基或-(CH2)z-C4-6-杂环烷基，可选地被一个到三个羟基，较低的烷基，较低的烷氧基或卤素取代，或是(内)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-基； X是CH或N； Y1是CR3或N； Y2是CR4；或 或Y1和Y2可以与它们所连接的碳原子一起形成； Y3是N； Y4是N； Y5是NR7； R1是氢或卤素； R2是氢，卤素，环烷基，较低的烷基或较低的烷氧基； R3是氢，卤素，CN，-C（O）NH2，-C（O）NHCH3或-C（O）N（CH3）2； R4是氢，5或6成员的杂芳基或杂环基，从以下组中选择，或是苯基，-C（O）NH2，-CH2C（O）NH2，-C（O）NHCH3，-C（O）NH-环烷基，-C（O）N（CH3）2，-NHC（O）O-较低的烷基，CN，较低的烷氧基，被卤素取代的较低的烷氧基，卤素或S（O）2CH3； R5是苯基； R6是苯基或噻唑-2-基； R7是吡啶-2-基或嘧啶-4-基； p是0或1； m是1、2或3； z是0或1； 或其药学上可接受的酸加合物，外消旋体混合物或其对应的对映异构体。 这些化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。