ethyl (6RS,8SR)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate | 909781-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl (6RS,8SR)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6RS,8RS)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate；ethyl 8-acetyloxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
• CAS: 909781-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SOLQOSZKHAYADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6RS,8SR)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.1 g的产率得到ethyl cis-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿片样物质受体样1（ORL1）拮抗剂对映体纯关键中间体的实用合成。

  摘要：

  描述了类鸦片受体样1（ORL1）拮抗剂的对映体纯净关键中间体的实用合成。我们的合成方法的特点是无需使用有毒的锡试剂即可制备数克的七元关键中间体（-）- 3和六元关键中间体（-）- 4。在（-）- 3的情况下，关键步骤涉及使用位阻还原剂进行非对映选择性还原。我们的方法可以方便地扩大规模，以提供多克数量的产品（在（-）- 4的情况下，> 100 g数量）。这些便利的方法有助于进行结构-活性关系研究，包括体内心血管不良反应。 ORL1拮抗剂-克级制备-不对称合成-环烷[1,2- b ]吡啶-立体选择性还原

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087989
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (6RS,8RS)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 、 ethyl (6RS,8SR)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1726590

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。