N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate | 403838-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-propan-2-yl aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 403838-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: QWQXJJJWXBJVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到2-tert-butyl-2-isopropylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯中从N到C的酰基迁移

  摘要：

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.052
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  据报道，N-(叔丁氧基羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸酯与未添加载体的(n.c.a.)[11C]氰化物进行开环。通过 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，产生 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原然后水解得到D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成从 10 GBq 氢 [11C] 氰化物开始，在 30 分钟内产生 1–1.4 GBq 的 [4-11C] 氨基酸，以 30–40% 衰减校正的放射化学产率给出标记的氨基酸（从 [11C] 氰化物计算）放射化学纯度分别为95%、98%和60%。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.517

文献信息

• Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates
  作者：N. M. Gillings、A. D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.517

  日期：2001.11

  Ring-opening of N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate with no-carrier-added (n.c.a.) [11C]cyanide is reported. Following purification by HPLC, the protected D,L-[4-11C]β-cyanoalanine was subsequently hydrolysed, to yield D,L-[4-11C]asparagine or D,L-[4-11C]aspartic acid, or reduced followed by hydrolysis to give D,L-2,4-diamino[4-11C]butyric acid. Typical syntheses starting with 10 GBq hydrogen [11C]cyanide yielded 1–1.4 GBq of [4-11C]amino acid within 30 min, giving the labelled amino acids in 30–40% decay corrected radiochemical yield (counted from [11C]cyanide) with radiochemical purities of 95%, 98% and 60%, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  据报道，N-(叔丁氧基羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸酯与未添加载体的(n.c.a.)[11C]氰化物进行开环。通过 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，产生 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原然后水解得到D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成从 10 GBq 氢 [11C] 氰化物开始，在 30 分钟内产生 1–1.4 GBq 的 [4-11C] 氨基酸，以 30–40% 衰减校正的放射化学产率给出标记的氨基酸（从 [11C] 氰化物计算）放射化学纯度分别为95%、98%和60%。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司
• Gillings, N. M.; Gee, A. D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 764 - 765
  作者：Gillings, N. M.、Gee, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Acyl migration from N to C in aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Boriss Strumfs、Jekaterina Hermane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.052

  日期：2014.1

  Acyl group migration from N to C in aziridine-2-carboxylates takes place in deprotonation reactions and, as a result, aziridine-2,2-dicarboxylates are formed. Mechanistic studies proved that the observed migration is an intramolecular reaction.

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。