tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate | 368888-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 368888-71-5
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₄
• 分子量: 431.616
• InChiKey: QNYKAHUMLTWFJY-IHPRRLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-Methyl-4-[(E)-2-((2R,6S)-6-methyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and affinity studies of himbacine derived muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  A series of himbacine (1)-related analogues has been prepared featuring three different isomeric configurations with respect to the B-ring (a, b and natural c) and three different interconnecting two-carbon unsaturated units [natural (E)-ene, (Z)-ene, and yne]. The study of the binding affinities of the nine resulting compounds, including synthetic (+)-himbacine (3c), towards the M-1-M-4 muscarine receptor subtypes revealed that analogues 3a and 5c display a promising 10-fold selectivity for the M-2 receptor as compared to the M, receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00315-3
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 ammonium sulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 jones reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Schwartz reagent 、 碘 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Himbacine 衍生物的短分子内 Diels-Alder 途径

  摘要：

  5 的分子内环加成产生不饱和内酯 17a、17b 和 17c 作为三种主要的异构加合物。这些进一步还原为相应的衍生物 21a、21b 和 21c，它们是合成 (+)-himbacine 及其立体异构体的中间体。前体 5 是使用 Sonogashira 和 Stille 偶联反应作为主要的 C-C 键构建反应以短收敛方式获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2851::aid-ejoc2851>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and affinity studies of himbacine derived muscarinic receptor antagonists
  作者：Ling-Jie Gao、Magali Waelbroeck、Sven Hofman、Dirk Van Haver、Marco Milanesio、Davide Viterbo、Pierre J De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00315-3

  日期：2002.8

  A series of himbacine (1)-related analogues has been prepared featuring three different isomeric configurations with respect to the B-ring (a, b and natural c) and three different interconnecting two-carbon unsaturated units [natural (E)-ene, (Z)-ene, and yne]. The study of the binding affinities of the nine resulting compounds, including synthetic (+)-himbacine (3c), towards the M-1-M-4 muscarine receptor subtypes revealed that analogues 3a and 5c display a promising 10-fold selectivity for the M-2 receptor as compared to the M, receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Intramolecular Diels−Alder Route to Himbacine Derivatives
  作者：Sven Hofman、Ling-Jie Gao、Hilde Van Dingenen、Noël G. C. Hosten、Dirk Van Haver、Pierre J. De Clercq、Marco Milanesio、Davide Viterbo

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2851::aid-ejoc2851>3.0.co;2-u

  日期：2001.8

  The intramolecular cycloaddition of 5 yields the unsaturated lactones 17a, 17b, and 17c as three major isomeric adducts. These were further reduced to the corresponding derivatives 21a, 21b, and 21c, which are intermediates for the synthesis of (+)-himbacine and stereoisomers thereof. Precursor 5 was obtained in a short convergent way using Sonogashira and Stille coupling reactions as the main C−C

  5 的分子内环加成产生不饱和内酯 17a、17b 和 17c 作为三种主要的异构加合物。这些进一步还原为相应的衍生物 21a、21b 和 21c，它们是合成 (+)-himbacine 及其立体异构体的中间体。前体 5 是使用 Sonogashira 和 Stille 偶联反应作为主要的 C-C 键构建反应以短收敛方式获得的。