tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate | 368888-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 368888-71-5
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₄
• 分子量: 431.616
• InChiKey: QNYKAHUMLTWFJY-IHPRRLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-Methyl-4-[(E)-2-((2R,6S)-6-methyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and affinity studies of himbacine derived muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  A series of himbacine (1)-related analogues has been prepared featuring three different isomeric configurations with respect to the B-ring (a, b and natural c) and three different interconnecting two-carbon unsaturated units [natural (E)-ene, (Z)-ene, and yne]. The study of the binding affinities of the nine resulting compounds, including synthetic (+)-himbacine (3c), towards the M-1-M-4 muscarine receptor subtypes revealed that analogues 3a and 5c display a promising 10-fold selectivity for the M-2 receptor as compared to the M, receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00315-3
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 ammonium sulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 jones reagent 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Schwartz reagent 、 碘 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aR,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Himbacine 衍生物的短分子内 Diels-Alder 途径

  摘要：

  5 的分子内环加成产生不饱和内酯 17a、17b 和 17c 作为三种主要的异构加合物。这些进一步还原为相应的衍生物 21a、21b 和 21c，它们是合成 (+)-himbacine 及其立体异构体的中间体。前体 5 是使用 Sonogashira 和 Stille 偶联反应作为主要的 C-C 键构建反应以短收敛方式获得的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2851::aid-ejoc2851>3.0.co;2-u