4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO₃
• 分子量: 331.215
• InChiKey: AVNSTFPRTZPEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-2-羟基硫氟异丙基苯甲酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。

  DOI：

  10.1021/jm050109n

文献信息

• Direct Access to Aryl Bis(trifluoromethyl)carbinols from Aryl Bromides or Fluorosulfates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Katrine Domino、Cedrick Veryser、Benjamin A. Wahlqvist、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Kim Daasbjerg、Wim M. De Borggraeve、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201802647

  日期：2018.6.4

  A palladium‐catalyzed carbonylative approach for the direct conversion of (hetero)aryl bromides into their α,α‐bis(trifluoromethyl)carbinols is described, and it employs only stoichiometric amounts of carbon monoxide and trifluoromethyltrimethylsilane. In addition, aryl fluorosulfates proved highly compatible with these reaction conditions. The method is tolerant of a diverse set of functional groups

  描述了一种钯催化的羰基化方法，可将（杂）芳基溴化物直接转化为它们的α，α-双（三氟甲基）甲醇，仅使用化学计量的一氧化碳和三氟甲基三甲基硅烷。另外，已证明氟代芳基硫酸盐与这些反应条件高度相容。该方法可耐受多种官能团，并且适用于后期碳同位素标记。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Small-Molecule Malonyl Coenzyme A Decarboxylase Inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Souvothy Tith、Masayuki Haramura、Bin Liu、Chi Ching Mak、Thomas Arrhenius、Sean Reily、Steven Brown、Vicki Thorn、Charles Harmon、Rick Barr、Jason R. B. Dyck、Gary D. Lopaschuk、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm050109n

  日期：2006.3.1

  discovery and structure-activity relationship of first-generation small-molecule malonyl-CoA decarboxylase (MCD; CoA = coenzyme A) inhibitors are reported. We demonstrated that MCD inhibitors increased malonyl-CoA concentration in the isolated working rat hearts. Malonyl-CoA is a potent, endogenous, and allosteric inhibitor of carnitine palmitoyltransferase-I (CPT-I), a key enzyme for mitochondrial fatty acid

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。