2-(3-(3-chlorophenyl)ureido)thiazol-4-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3-chlorophenyl)ureido)thiazol-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(3-(3-Chlorophenyl)ureido)thiazol-4-yl)acetic acid；2-[2-[(3-chlorophenyl)carbamoylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 311.749
• InChiKey: AVNRWLPCIDLYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 、 2-(3-(3-chlorophenyl)ureido)thiazol-4-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2-methoxypyridin-5-yl)-2-(3-(3-chlorophenyl)ureido)thiazol-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有2-脲基噻唑支架的新型VEGFR和PI3K激酶双重抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列具有2-（3-苯基）脲基噻唑-4-甲酰胺衍生物和2-脲基噻唑骨架的化合物。使用索拉非尼作为阳性对照，某些化合物显示出针对MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞增殖抑制作用。化合物6i对VEGFR-2和PI3Kα表现出良好至中度的抑制作用，这已通过进一步的分子对接研究得到证实。这项研究表明化合物6i是VEGFR-2和PI3Kα的潜在双重抑制剂，可用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3-(3-chlorophenyl)ureido)thiazol-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含有2-脲基噻唑支架的新型VEGFR和PI3K激酶双重抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列具有2-（3-苯基）脲基噻唑-4-甲酰胺衍生物和2-脲基噻唑骨架的化合物。使用索拉非尼作为阳性对照，某些化合物显示出针对MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞增殖抑制作用。化合物6i对VEGFR-2和PI3Kα表现出良好至中度的抑制作用，这已通过进一步的分子对接研究得到证实。这项研究表明化合物6i是VEGFR-2和PI3Kα的潜在双重抑制剂，可用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.008

文献信息

• Discovery of novel dual inhibitors of VEGFR and PI3K kinases containing 2-ureidothiazole scaffold
  作者：Lin Li、Cun-Long Zhang、Hong-Rui Song、Chun-Yan Tan、Huai-Wei Ding、Yu-Yang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.008

  日期：2016.1

  2-ureidothiazole scaffold were designed and synthesized. Some compounds demonstrated inhibition of cell proliferation against both MDA-MB-231 and HepG2 cell lines using Sorafenib as the positive control. Compounds 6i showed a good to moderate inhibition on VEGFR-2 and PI3Kα which was proved by further molecular docking study. This study suggests that compound 6i is a potential dual inhibitor of VEGFR-2 and

  设计并合成了一系列具有2-（3-苯基）脲基噻唑-4-甲酰胺衍生物和2-脲基噻唑骨架的化合物。使用索拉非尼作为阳性对照，某些化合物显示出针对MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞增殖抑制作用。化合物6i对VEGFR-2和PI3Kα表现出良好至中度的抑制作用，这已通过进一步的分子对接研究得到证实。这项研究表明化合物6i是VEGFR-2和PI3Kα的潜在双重抑制剂，可用于进一步研究。