(4S,2S)-4-benzyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid-3-tert-butyl ester | 362632-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2S)-4-benzyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid-3-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-benzyl-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 362632-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: BARGZBPBCCDFMH-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2S)-4-benzyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid-3-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5R,6S)-2-(4-allyl-5-ethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Benzyl-oxazolidine-2,3-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (4S,2S)-4-benzyl-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid-3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6

文献信息

• N -Boc-2-acyl oxazolidine methodology combined with ring-closing metathesis: a new approach towards the enantioselective synthesis of α-(1-hydroxyalkyl) nitrogen heterocycles
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00458-6

  日期：2001.6

  A synthetic methodology, based on N-Boc-2-acyloxazolidine chemistry combined with ring-closing metathesis, allows the preparation of enantiopure piperidinic heterocycles showing a 2-(1-hydroxyalkyl) side-chain, a pattern commonly found in natural alkaloids. Synthesis of Δ-3,4-2,6-disubstituted piperidinic rings can thus be achieved with a good 2,6-cis or -trans stereocontrol, unless the substituent

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。