(3S,6S,7S)-3-benzyl-6-ethyl-tetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one | 362632-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,6S,7S)-3-benzyl-6-ethyl-tetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one
• 英文别名: (3S,7S,7aS)-3-benzyl-7-ethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 362632-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RNZZFVDUJRELOL-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S)-3-benzyl-6-ethyl-tetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S,6S)-2-(4-allyl-5-ethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,9S)-4-benzyl-2-propionyl-oxazolidine-3-carboxylic acid-3-tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3S,6S,7S)-3-benzyl-6-ethyl-tetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-酰基恶唑烷方法与闭环复分解相结合：α-（1-羟烷基）氮杂环对映选择性合成的新方法

  摘要：

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00458-6

文献信息

• N -Boc-2-acyl oxazolidine methodology combined with ring-closing metathesis: a new approach towards the enantioselective synthesis of α-(1-hydroxyalkyl) nitrogen heterocycles
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00458-6

  日期：2001.6

  A synthetic methodology, based on N-Boc-2-acyloxazolidine chemistry combined with ring-closing metathesis, allows the preparation of enantiopure piperidinic heterocycles showing a 2-(1-hydroxyalkyl) side-chain, a pattern commonly found in natural alkaloids. Synthesis of Δ-3,4-2,6-disubstituted piperidinic rings can thus be achieved with a good 2,6-cis or -trans stereocontrol, unless the substituent

  一种基于N -Boc-2-酰基氧杂唑烷化学方法与闭环复分解相结合的合成方法，可以制备对映体纯的哌啶杂环，该杂环具有2-（1-羟烷基）侧链，这是天然生物碱中常见的模式。因此，除非位于C 2的取代基不是苯基，否则可以用良好的2，6-顺式或-反式立体控制来实现Δ-3，4-2，6-二取代的哌啶环的合成。Δ-3,4烯烃部分的非对映选择性官能化以及获得7或8元氮环也是该方法的关键特征。