diphenylbis<(phenylthio)methyl>silane | 180744-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diphenylbis<(phenylthio)methyl>silane
• 英文别名: diphenylbis(phenylthiomethyl)silane；Diphenylbis[(phenylthio)methyl]silane；diphenyl-bis(phenylsulfanylmethyl)silane
• CAS: 180744-02-9
• 化学式: C₂₆H₂₄S₂Si
• 分子量: 428.694
• InChiKey: UDKIZQNQDNTXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylbis<(phenylthio)methyl>silane 、 甲基苯基二氯硅烷 在 Li naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到1-methyl-1,3,3-triphenyl-1,3-disilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  新型双（硫代甲基）硅烷：有机硅烷的基础材料

  摘要：

  非π稳定的双（硫代甲基）硅烷的第一个高收率制备方法是用电子转移试剂对C–S键进行还原性裂解。通过二氯硅烷与[（苯硫基）甲基]锂反应合成的双[（苯硫基）-甲基]硅烷通过与萘二甲酸锂（LiC 10 H 8）或锂p，p反应转化为相应的双（锂硫基甲基）硅烷7。'-二叔丁基联苯（LiDBB）作为电子转移试剂，其特征在于与Bu 3反应氯化锡 双[（苯硫基）甲基]硅烷的C–S键可以选择性地裂解，从而可以引入两个不同的基团。–硅原子在所示结构类型的反应性中起着核心作用。双（锂硫基甲基）硅烷被用作制备有机硅烷，Si-H-官能化有机硅烷和含有SiCH 2 Si结构单元的1,3-二硅环丁烷的新组成部分。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290710
• 作为产物：
  描述：

  bis[bis(phenylthio)methyl]diphenylsilane 在 二氯二茂钛 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到diphenylbis<(phenylthio)methyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of phenylthio groups substituted 1-metalla-3-titanacyclobutanes

  摘要：

  Desulfurizative titanation of group 14 metal compounds bearing two or four bis(phenylthio)methyl groups with the low-valent titanium reagent Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) produced phenylthio groups substituted 1-metalla-3-titanacyclobutanes stereoselectively. The molecular structures of the titanacycles were unambiguously confirmed by X-ray diffraction analysis. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.080

文献信息

• Synthesis and Molecular Structures of Platinum and Mercury Complexes Chelated by (Phenylthiomethyl)silane Ligands
  作者：Michael Knorr、Harmel N. Peindy、Fabrice Guyon、Hermann Sachdev、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/zaac.200400252

  日期：2004.10

  cis-[PtX2(PhSCH2)2SiPh2}] (2b, X = Br; 2c, X = I). Die neuen Verbindungen, welche mittels Multikern-NMR untersucht wurden, zeigen dynamisches Verhalten in Losung. Die Kristallstrukturen von 2a-c wurden mittels Einkristall-Rontgenstrukuranalyse bestimmt. Diese Serie erlaubt eine Abschatzung des trans-Einflusses der Halogen-Liganden auf die Pt-S-Bindungslangen. Diese wachsen von 227.26(12) (2a), 228.46(13)

  二硫醚配合物 cis-[PtCl2(PhSCH2)2SiPh2}] (2a) 与 NaBr 和 NaI 的复分解反应产生方形平面配合物 cis-[PtX2(PhSCH2)2SiPh2}] (2b, X = Br; 2c, X = 我）。新化合物在溶液中呈流动状态，已通过多核 NMR 技术进行了研究；2a-c的晶体结构已通过X射线衍射确定。该系列允许评估卤化物配体对 Pt-S 键长度的反式影响，从 227.26(12) (2a)、228.46(13) (2b) 增加到 229.96(15) (2c) pm由于与 Br 和 Cl 相比，I 的反式影响更明显。(PhSCH2)2SiPh2 (1a) 在 HgBr2 上的络合得到扭曲的四面体化合物 [HgBr2(PhSCH2)2SiPh2}] (3)，在溶液和固态下都具有相当松散的配体配位 [Hg-S = 291.88(2)pm]。或者，Hg
• (Phenylthiomethyl)silanes and (butyltelluromethyl)silanes as novel bifunctional ligands for the construction of dithioether-, ditelluroether- and transition metal–silicon complexes
  作者：M Knorr、F Guyon、I Jourdain、S Kneifel、J Frenzel、C Strohmann

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01519-0

  日期：2003.7

  The functionalized silanes (PhSCH2)(2)SiPh2 (1a), (PhSCH2)(2)Si(vinyl)Me (1b), (PhSCH2)(2)Si(H)Me (1c) and (PhSCH2)(3)SiH (1d) have been prepared and co-ordinated as chelating dithioether ligands or via a covalent M-Si bond to various transition metal centers. Thus. reaction of 1a with [PtCl2(PhCN)(2)] affords the dithioether complex cis-[PtCl2(PhSCH2)(2)SiPh2}] (3), which exist in solution as mixtures of DL- and meso-invertomers. Treatment of [Re(p-Br)(CO)(3)THF](2) with 1a-c yielded the stereochemically rigid chelate complexes fac-[ReBr(CO)(3)(PhSCH2)(2)(SiRR2)-R-1}] (R-1, R-2 = Ph (4a)), (R-1 = vinyl, R-2 = Me (4b)), (R-1 = H, R-2 = Me (4c)). Due to the presence of two different substituents R-1 and R-2 on Si, 4b and 4c are isolated as 50:50 mixtures of diastereomers. The presence of a Si-H function in 1c.d can be exploited for Si-H activation reactions. Thus, oxidative addition on [Pt(PPh3)(2)(CH2=CH2)] yields the fluxional hydrido silyl complex [Pt(H)(PPh3)(2)Si(CH2Ph)(2)Me}] (5a) and the rigid derivative [Pt(H)(PPh3)(2)Si(CH2SPh)(3)}] (5b). The ditelluroether complexes cis-[PtCl2(RTeCH2)(2)SiMe2)] (6a, R = Ph), (6b, R = n-Bu) are obtained by treatment of [PtCl2(PhCN)(2)] with (PhTeCH2)(2)SiMe2 (2a) and (n-BuTeCH2)(2)SiMe2 (2b), respectively. The complex fac-[ReBr(CO)(3)n-BuTeCH2)(2)SiMe2}] (7) results from the reaction of [Re(mu-Br)(Co)(3)THF](2) with (2b). The new compounds have been studied by multinuclear NMR techniques, the crystal structures of 3, 4a, 5 and 6b have been determined by X-ray diffraction studies. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Stereoselective formation of phenylthio groups substituted 1-metalla-3-titanacyclobutanes
  作者：Shigeki Oishi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.080

  日期：2011.1

  Desulfurizative titanation of group 14 metal compounds bearing two or four bis(phenylthio)methyl groups with the low-valent titanium reagent Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) produced phenylthio groups substituted 1-metalla-3-titanacyclobutanes stereoselectively. The molecular structures of the titanacycles were unambiguously confirmed by X-ray diffraction analysis. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New Bis(lithiomethyl)silanes: Building Blocks for Organosilanes
  作者：Carsten Strohmann、Silke Lüdtke、Eric Wack

  DOI：10.1002/cber.19961290710

  日期：1996.7

  with Bu3SnCl. The C–S bonds of bis[(phenylthio)methyl]silanes can be cleaved selectively making possible the introduction of two different groups. – The silicon atom plays a central role in the reactivity of the presented structural types. The bis(lithiomethyl)silanes are used as new building blocks for the preparation of organosilanes, Si–H-functionalized organosilanes, and 1,3-disilacyclobutanes containing

  非π稳定的双（硫代甲基）硅烷的第一个高收率制备方法是用电子转移试剂对C–S键进行还原性裂解。通过二氯硅烷与[（苯硫基）甲基]锂反应合成的双[（苯硫基）-甲基]硅烷通过与萘二甲酸锂（LiC 10 H 8）或锂p，p反应转化为相应的双（锂硫基甲基）硅烷7。'-二叔丁基联苯（LiDBB）作为电子转移试剂，其特征在于与Bu 3反应氯化锡 双[（苯硫基）甲基]硅烷的C–S键可以选择性地裂解，从而可以引入两个不同的基团。–硅原子在所示结构类型的反应性中起着核心作用。双（锂硫基甲基）硅烷被用作制备有机硅烷，Si-H-官能化有机硅烷和含有SiCH 2 Si结构单元的1,3-二硅环丁烷的新组成部分。