(R)-2-(5-bromomethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester | 142890-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(5-bromomethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-[(5R)-5-(bromomethyl)pyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 142890-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: RLHKDLPHYBQNPC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5-bromomethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以17%的产率得到(R)-2-(1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A

  摘要：

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.975
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (R)-2-(5-bromomethylpyrrolidin-2-ylidene)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A

  摘要：

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.975

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A
  作者：Masaru Hashimoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1992.975

  日期：1992.6

  Enantiomeric pairs of the title compounds were synthesized starting from (S)-and (R)-pyroglutamic acid. They were found to be susceptible to nucleophilic ring opening of aziridine moieties and to exhibit weak in vitro cytotoxicity.

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。