3-乙氧基-2-苯基吲唑 | 88279-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙氧基-2-苯基吲唑
• 英文名称: 3-ethoxy-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-ethoxy-2-phenylindazole
• CAS: 88279-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: TYSXRYLXTCZLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-phenylbenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-乙氧基-2-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Davis–Beirut Reaction: A Photochemical Brønsted Acid Catalyzed Route to <i>N</i>-Aryl 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Niklas Kraemer、Clarabella J. Li、Jie S. Zhu、Julio M. Larach、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02213

  日期：2019.8.2

  The Davis–Beirut reaction provides access to 2H-indazoles from aromatic nitro compounds. However, N-aryl targets have been traditionally challenging to access due to competitive alternate reaction pathways. Previously, the key nitroso imine intermediate was generated under alkaline conditions, but as reported here, the photochemistry of o-nitrobenzyl alcohols empowered Brønsted acid catalyzed conditions

  Davis-Beirut 反应可以从芳香硝基化合物中获得 2 H-吲唑。然而，由于竞争性的替代反应途径， N-芳基靶标传统上很难获得。以前，关键的亚硝基亚胺中间体是在碱性条件下生成的，但正如本文所报道的，邻硝基苯甲醇的光化学赋予了布朗斯台德酸催化条件来接近N-芳基目标。苯胺和烷基胺在优化条件下会产生不同的结果；使用量子化学计算研究了所提出的机制。
• Davis–Beirut Reaction: Alkoxide versus Hydroxide Addition to the Key <i>o</i>-Nitrosoimine Intermediate
  作者：Jie S. Zhu、Matthew R. Duong、Andrew P. Teuthorn、Julia Y. Lu、Jung-Ho Son、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00036

  日期：2018.3.2

  Reaction options, alkoxide vs hydroxide vs amine addition to the key intermediate (o-nitrosoimine) generated in the Davis–Beirut reaction of an o-nitrobenzylamine substrate, are reported to explain the nucleophilic addition selectivity of this one-pot indazole-forming process. The hydroxide addition/deprotection pathway as well as the fate of the resulting o-nitrosobenzaldehyde were both uncovered

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。
• ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI;SMALLEY, R. K.;SMITH, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2501-2506
  作者：ARDAKANI, MANOUCHEHR, AZADI、SMALLEY, R. K.、SMITH, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506
  作者：Ardakani, Manouchehr Azadi、Smalley, Robert K.、Smith, Richard H.

  DOI：——

  日期：——