4-(R)-benzyl-3-[6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-(S)-(triethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 477717-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(R)-benzyl-3-[6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-(S)-(triethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-triethylsilyloxyhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 477717-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃INO₄Si
• 分子量: 583.462
• InChiKey: CXBGKIIDUVCDHP-FHMALFGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(R)-benzyl-3-[6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-(S)-(triethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 水 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-(S)-(triethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  关于在埃博霉素环境中引入三氟甲基取代基：与成环烯烃复分解和最早的生物学发现有关的化学问题。

  摘要：

  本文的公开内容描述了通过立体选择性闭环复分解反应合成10,11-脱氢-13,14-脱氧-27-三氟-[17]埃博霉素B，并提供了与该化合物有关的早期生物学评估数据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0268283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(triethylsilanoxyacetyl)-oxazolidin-2-one 、 1,1,1-trifluoro-2,4-diiodo-but-2-ene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-(R)-benzyl-3-[6,6,6-trifluoro-5-iodo-2-(S)-(triethyl-silanyloxy)-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于在埃博霉素环境中引入三氟甲基取代基：与成环烯烃复分解和最早的生物学发现有关的化学问题。

  摘要：

  本文的公开内容描述了通过立体选择性闭环复分解反应合成10,11-脱氢-13,14-脱氧-27-三氟-[17]埃博霉素B，并提供了与该化合物有关的早期生物学评估数据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0268283

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF EPOTHILONES, INTERMEDIATES THERETO, ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE D'EPOTHILONES, LEURS INTERMEDIAIRES, LEURS ANALOGUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2004018478A3

  公开（公告）日：2004-12-09