1-(tert-butyl)-3-(2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one | 1455358-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-3-(2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one；1-tert-butyl-3-[[2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1455358-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₀ClF₃N₂O
• 分子量: 396.84
• InChiKey: SXTAEVQSQHTISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-(2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one 在 氮气 、 sodium hydroxide 、 catalyst 18 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to give the desired compound 17 as oil (42 mg, 92% IY, 85% ee, R or S undetermined)的产率得到1'-(tert-Butyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bis-quaternary cinchona alkaloid salts as asymmetric phase transfer catalysts

  摘要：

  本发明涉及新型双季铵吗啡类生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵吗啡类生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人们发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵吗啡类生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。

  公开号：

  US09376431B2
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-2-氧代-1H,2H,3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-(2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS
  [FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。

  公开号：

  WO2013138413A1

文献信息

• Discovery and Application of Doubly Quaternized Cinchona-Alkaloid-Based Phase-Transfer Catalysts
  作者：Bangping Xiang、Kevin M. Belyk、Robert A. Reamer、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/anie.201404084

  日期：2014.8.4

  We report the discovery of novel N,N′‐disubstituted cinchona alkaloids as efficient phase‐transfer catalysts for the assembly of stereogenic quaternary centers. In comparison to traditional cinchona‐alkaloid‐based phase‐transfer catalysts, these new catalysts afford substantial improvements in enantioselectivity and reaction rate for intramolecular spirocyclization reactions with catalyst loadings

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。
• BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150031891A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  本发明涉及新型的双季铵喜树碱盐以及在不对称相转移催化中使用双季铵喜树碱盐。本发明涉及新型的双季铵喜树碱盐以及在不对称相转移催化中使用双季铵喜树碱盐。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵喜树碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。
• ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSIS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3680240A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The invention relates to a process for stereoselectively producing a compound of Formula A wherein Q, RA and RB and PG are as defined in the description and wherein the reaction takes place in the presence of a bis-quaternary cinchona alkaloid salt phase transfer catalyst.

  本发明涉及一种立体选择性生产式 A 化合物的工艺 其中 Q、RA 和 RB 以及 PG 如描述中所定义，反应在双季金鸡纳生物碱盐相转移催化剂存在下进行。
• US9376431B2
  申请人：——

  公开号：US9376431B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138413A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quartenary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。