(S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate | 1376706-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-5-methylsulfanyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1376706-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: PHGHQTJHCCPXJM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基硫代-2-丙酮 、 4-硝基苯基乙醛酸乙酯 在 (Sa)-BINAM-D-Pro 、 氯乙酸 作用下， 反应 85.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-(methylthio)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate 、 (R)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate 、 (S)-ethyl 5-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化α酮酯的对映选择性的直接醛醇缩合反应（š一个）-binam- d -脯氨酰胺的准无溶剂条件下†往最‡

  摘要：

  （S a）-Binam- D-脯氨酰胺（20 mol％）代替（S a）-binam- L-脯氨酰胺与氯乙酸（100 mol％）结合使用是一种有效的有机催化剂，用于α之间的直接羟醛反应-酮酯作为亲电子试剂以及烷基和α-官能化的酮，在准无溶剂条件下，可提供ee高达92％的高度官能化的手性季式γ-酮α-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob25224d

文献信息

• Enantioselective direct aldol reaction of α-keto esters catalyzed by (Sa)-binam-d-prolinamide under quasi solvent-free conditions
  作者：Santiago F. Viózquez、Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c2ob25224d

  日期：——

  (Sa)-Binam-D-prolinamide (20 mol%), instead of (Sa)-binam-L-prolinamide, in combination with chloroacetic acid (100 mol%) is an efficient organocatalyst for the direct aldol reaction between α-keto esters as electrophiles and alkyl and α-functionalised ketones, under quasi solvent-free conditions, providing access to highly functionalised chiral quaternary γ-keto α-hydroxyesters with up to 92% ee.

  （S a）-Binam- D-脯氨酰胺（20 mol％）代替（S a）-binam- L-脯氨酰胺与氯乙酸（100 mol％）结合使用是一种有效的有机催化剂，用于α之间的直接羟醛反应-酮酯作为亲电子试剂以及烷基和α-官能化的酮，在准无溶剂条件下，可提供ee高达92％的高度官能化的手性季式γ-酮α-羟基酯。