N-(9-(4-morpholinophenyl)-9-fluorenyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester | 875433-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-(4-morpholinophenyl)-9-fluorenyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2S)-2-[[9-(4-morpholin-4-ylphenyl)fluoren-9-yl]amino]propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 875433-34-4
• 化学式: C₄₁H₅₄N₄O₆
• 分子量: 698.903
• InChiKey: WNAKKZXQTQJIBH-WJVKJDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(4-morpholinophenyl)-9-fluorenyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-L-Ala-L-Lys(Boc)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl]alanine 在 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(9-(4-morpholinophenyl)-9-fluorenyl)alaninyl-ω-N-(tert-butoxycarbonyl)lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910

文献信息

• 9-(4-Bromophenyl)-9-fluorenyl as a Safety-Catch Nitrogen Protecting Group
  作者：Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0521910

  日期：2006.1.1

  (BrPhF) group has been developed as a novel safety-catch amine protection. This relatively acid-stable protecting group can be successfully activated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the aryl bromide with morpholine and then cleaved effectively under mild conditions using dichloroacetic acid and triethylsilane. Complementary conditions are reported for selective removal of the BrPhF

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。