(2S)-N-[9-(4-溴苯基)-9-芴基]丙氨酸叔丁酯 | 875433-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-N-[9-(4-溴苯基)-9-芴基]丙氨酸叔丁酯
• 英文名称: (2S)-N-[9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl]alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[9-(4-bromophenyl)fluoren-9-yl]amino]propanoate
• CAS: 875433-31-1
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₂
• 分子量: 464.402
• InChiKey: QPKWAEJPMGHHAX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[9-(4-溴苯基)-9-芴基]丙氨酸叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-甲基-2-丙基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl]alanine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-N-[9-(4-溴苯基)-9-芴基]丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基作为安全捕捉的氮保护基

  摘要：

  9-（4-溴苯基）-9-芴基（BrPhF）基团已被开发为一种新型的安全捕捉胺保护剂。这种相对酸稳定的保护基可以通过芳基溴化物与吗啉的钯催化交叉偶联反应成功激活，然后在温和条件下使用二氯乙酸和三乙基硅烷有效裂解。互补条件报告为在存在选择性移除BrPhF组的叔丁基酯和氨基甲酸酯以及脱保护叔丁基酯和氨基甲酸酯在BrPhF胺存在。

  DOI：

  10.1021/jo0521910