methyl (2S,3S)-2-bromo-3,4-dihydroxybutanoate | 109874-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-bromo-3,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 109874-95-5
• 化学式: C₅H₉BrO₄
• 分子量: 213.028
• InChiKey: DLLCDHNNUJXBRM-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-bromo-3,4-dihydroxybutanoate 、 methyl (2R,3R)-3-bromo-2,4-dihydroxybutanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 四氢呋喃 、 咪唑 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-bromo-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85181-3

文献信息

• A study on the chelation control in the regioselective opening of 2,3-bifunctionalized epoxides
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Pescatore、Francesco Bonadies、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00492-6

  日期：2001.6

  The results obtained in the MgBr2-mediated opening of 2,3-bifunctionalized epoxides are reported. The studies showed that the chelation control of MgBr2 between different functionalities can in some cases be selective. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.